Κριτήριο αξιολόγησης 9
Εξηγήστε την παρακάτω μετατροπή.


Λύση.
Για να επιλύσετε αυτό το πρόβλημα ανατρέξτε στο αντιδράσεις ριζών τύπου «cascade» (παράγραφος 8.9).

Βήμα 1.

Πρόκειται για μιαν αλυσιδωτή αντίδραση ριζών τύπου «cascade» που μετατρέπει αρχικά ένα παράγωγο του Se (κατά αναλογία των παραγώγων του S) στην αντίστοιχη ακυλο-ρίζα. Μετά αυτή προστίθεται διαδοχικά ενδομοριακά στους δύο διπλούς δεσμούς.

Βήμα 2.

Λόγω της μεγάλης τάσης του κυκλοπροπανικού δακτυλίου αυτός διανοίγεται ομολυτικά και σχηματίζεται, με προσβολή του εναπομείνοντα διπλού δεσμού, ένα κυκλοεννεενικό σύστημα (ρίζα).

Βήμα 3.

Ακολουθεί η τελευταία κυκλοποίηση μέσα στον εννεαμελή δακτύλιο για να προκύψει ένα συμπυκνωμένο κυκλοπεντανικό-κυκλοεξανικό σύστημα.

Σχολιασμός.
Επισημαίνεται ότι όλα τα στάδια χωρούν διαδοχικά και πως η παρουσίαση κάποιων ενδιάμεσων δομών γίνεται μόνο για λόγους ευκολότερης κατανόησης από τον αναγνώστη.























.