Το μηχανιστικό σχήμα για κάθε μία από τις μεταβολές i-iv δίνεται παρακάτω.

Οι συνθήκες αντίδρασης ευνοούν το μηχανισμό S_N1. Όμως το αρχικά σχηματιζόμενο δευτεροταγές καρβοκατιόν Α ισομερίζεται κυρίως στο τριτοταγές καρβοκατιόν B. Τα δύο αυτά καρβοκατιόντα δίνουν διαφορετικά προϊόντα από την προσβολή της αιθανόλης (παράγραφος 2.3.2). Το κύριο προϊόν είναι αυτό που προκύπτει από το καρβοκατιόν B.

Πρόκειται για τη διάσπαση ενός αιθέρα σε όξινο περιβάλλον. Η αρχική πρωτονίωση του οξυγόνου του αιθέρα δίνει ένα ενδιάμεσο που εύκολα προσβάλλεται από το Ι⁻. Το ποιος άνθρακας θα προσβληθεί δεν έχει σημασία αφού ο αιθέρας είναι συμμετρικός.

Ο αρχικά σχηματιζόμενος τοζυλεστέρας υφίσταται με συνθήκες θέρμανσης αντίδραση πυρηνόφιλης υποκατάστασης από το σχηματιζόμενο Cl⁻.

Το αρχικά σχηματιζόμενο ιωδίδιο υφίσταται διαδοχικές υποκατάστασεις από το Ι⁻, το οποίο βρίσκεται σε περίσσεια και τελικά προκύπτει ρακεμικό μίγμα.