Κριτήριο αξιολόγησης 3
Για την παρακάτω αντίδραση σχεδιάστε όλα τα πιθανά προϊόντα, προσδιορίστε το κύριο προϊόν και περιγράψτε το μηχανισμό σχηματισμού τους.
Απάντηση.
Σχολιασμός
Πρόκειται για αντίδραση βρωμίωσης μη συμμετρικού αλλυλικού συστήματος. Η αρχική απόσπαση Η μπορεί να γίνει από δύο διαφορετικούς C για να δώσει τις ρίζες C και E. Εντούτοις, ο σχηματισμός της E δεν ευνοείται γιατί είναι πρωτοταγής. Η πρόσληψη της ρίζας Br μπορεί να γίνει μέσω της ρίζας C (δίνοντας το βρωμίδιο Α) ή μέσω της δομής συντονισμού της D (δίνοντας το βρωμίδιο B). Το δεύτερο είναι το κύριο προϊόν αφού προτιμάται η αντίδραση μέσω της λιγότερο παρεμποδισμένης ρίζας (Σχήμα 8.60). Παρατηρήστε ότι λόγω του μηχανισμού ριζών προκύπτει ένα μίγμα των γεωμετρικών ισομερών Α ανεξάρτητα της στερεοχημείας του αρχικού αλκενίου. Ο μηχανισμός της αντίδρασης αυτής είναι πανομοιότυπος με αυτόν που περιγράφεται στο Σχήμα 8.61.