Κριτήριο αξιολόγησης 3
Για την παρακάτω αντίδραση σχεδιάστε όλα τα πιθανά προϊόντα, προσδιορίστε το κύριο προϊόν και περιγράψτε το μηχανισμό σχηματισμού τους.
Απάντηση.
Σχολιασμός
Η προσθήκη της ρίζας Br στο μη συμμετρικά υποκατεστημένο διπλό δεσμό θα μπορούσε να δώσει τις ρίζες C και D από τις οποίες όμως η σταθερότερη είναι C. Αυτή με την απόσπαση Η θα οδηγήσει σε μίγμα των δύο ισομερών προϊόντων Α και Β (συν- και αντι-προσθήκη, αντίστοιχα). Προκύπτουν δηλαδή τα αντι-Markovnikov προϊόντα (Σχήμα 8.32). Ο μηχανισμός της αντίδρασης αυτής είναι πανομοιότυπος με αυτόν που περιγράφεται στο Σχήμα 8.58.