Κριτήριο αξιολόγησης 5
Εξηγήστε την παρακάτω μετατροπή δίνοντας και τους μηχανισμούς
που εμπλέκονται.



Μετατροπή.

Σχολιασμός
Πρόκειται για αντίδραση βρωμίωσης αλλυλικού συστήματος. Η αρχική απόσπαση Η μπορεί να γίνει από δύο διαφορετικούς C για να δώσει τις ρίζες C και Ε. Εντούτοις, ο σχηματισμός της Ε δεν ευνοείται γιατί είναι δευτεροταγής, ενώ η C είναι τριτοταγής. Η πρόσληψη της ρίζας Br μπορεί να γίνει μέσω της ρίζας C (δίνοντας το βρωμίδιο Α) ή μέσω της δομής συντονισμού της, D (δίνοντας το βρωμίδιο Β). Το δεύτερο είναι το κύριο προϊόν, αφού προτιμάται η αντίδραση μέσω της λιγότερο παρεμποδισμένης ρίζας (Σχήμα 8.60). Ο μηχανισμός της αντίδρασης αυτής είναι πανομοιότυπος με αυτόν που περιγράφεται στο Σχήμα 8.61.














.