Για να επιλύσετε αυτό το πρόβλημα χρησιμοποιήστε προσεκτικά τη σύνοψη των αντιδράσεων υποκατάστασης και β-απόσπασης σε ένα αλογονοαλκάνιο (παράγραφος 3.5.3) και τον Πίνακα 3.2.

Υπόστρωμα: δευτεροταγές, άρα όλοι οι μηχανισμοί πιθανοί.
Πυρηνόφιλο: ισχυρό, αλλά ταυτόχρονα ασθενής βάση, άρα αποκλείονται η υποκατάσταση τύπου S_N1 και οι αποσπάσεις τύπου Ε1 και Ε2.
Διαλύτης: πολικός απρωτικός, άρα ευνοείται ο S_N2 μηχανισμός.
Συμπερασματικά η αντίδραση θα χωρεί μέσω του S_N2 μηχανισμού και αφού η υποκατάσταση γίνεται σε ασύμμετρο κέντρο θα παρατηρηθεί αναστροφή κατά Walden.

Υπόστρωμα: δευτεροταγές, άρα όλοι οι μηχανισμοί πιθανοί.
Πυρηνόφιλο: φτωχό, άρα αποκλείονται η υποκατάσταση τύπου S_N2 και η απόσπαση τύπου Ε2.
Διαλύτης: πολικός πρωτικός, άρα ευνοείται ο S_N1 και όχι ο Ε1 μηχανισμός.
Θερμοκρασία: όχι αυξημένη, άρα ευνοείται ο S_N1 και όχι ο Ε1 μηχανισμός.
Συμπερασματικά η αντίδραση θα χωρεί μέσω του S_N1 μηχανισμού και αφού η υποκατάσταση γίνεται σε ασύμμετρο κέντρο θα σχηματισθεί ρακεμικό μίγμα. Παρατηρώντας το αρχικά σχηματιζόμενο καρβοκατιόν (Α) μπορούμε να υποθέσουμε πως αυτό θα δίνει με 1,2-αναδιάταξη υδριδίου το σταθερότερο καρβοκατιόν B το οποίο με τη σειρα του θα δίνει διαφορετικό προϊόν υποκατάστασης. Η αντίστοιχη 1,2-αναδιάταξη μεθυλίου οδηγεί σε καρβοκατιόν ταυτόσημο με το Α.

Υπόστρωμα: πρωτοταγές, άρα οι μηχανισμοί S_N1 και Ε1 αποκλείονται.
Πυρηνόφιλο: ισχυρό αλλά ταυτόχρονα ασθενής βάση, άρα αποκλείεται απόσπαση τύπου Ε2.
Διαλύτης: πολικός απρωτικός, άρα ευνοείται ο S_N2 μηχανισμός.
Συμπερασματικά η αντίδραση θα χωρεί μέσω του S_N2 μηχανισμού.

Υπόστρωμα: δευτεροταγές, άρα όλοι οι μηχανισμοί πιθανοί.
Πυρηνόφιλο: ισχυρό και μη παρεμποδισμένο, άρα ευνοείται η απόσπαση τύπου Ε2.
Διαλύτης: πολικός πρωτικός, άρα ευνοείται ο Ε2 μηχανισμός.
Συμπερασματικά η αντίδραση θα χωρεί μέσω του Ε2 μηχανισμού. Θα σχηματιστεί ως κύριο προϊόν το περισσότερο υποκατεστημένο αλκένιο (κανόνας του Zaitsev).

Υπόστρωμα: τριτοταγές, άρα αποκλείεται ο μηχανισμός S_N2.
Πυρηνόφιλο: ασθενές, άρα αποκλείεται η απόσπαση τύπου Ε2.
Διαλύτης: πολικός πρωτικός, ευνοείται περισσότερο ο S_N1 μηχανισμός.
Θερμοκρασία: όχι υψηλή, ευνοείται ο S_N1 μηχανισμός και όχι ο Ε1.
Συμπερασματικά η αντίδραση θα χωρεί μέσω του S_N1 μηχανισμού.

Υπόστρωμα: τριτοταγές, άρα αποκλείεται ο μηχανισμος S_N2.
Πυρηνόφιλο: ασθενές, άρα αποκλείεται η απόσπαση τύπου Ε2.
Θερμοκρασία: υψηλή, ευνοείται ο Ε1 και όχι ο S_N1 μηχανισμός.
Συμπερασματικά η αντίδραση θα χωρεί μέσω του Ε1 μηχανισμού.