Κριτήριο αξιολόγησης 5
Σχεδιάστε το κύριο προϊόν απόσπασης Ε2 για κάθε ένα από τα παρακάτω υποστρώματα.


Λύση.
Σε κάθε περίπτωση σχεδιάζονται οι δομές ανακλίντρου και μελετάτε η δυνατότητα 1,2-διαξονικής διευθέτησης των ατόμων Η και Βr (παράγραφος 3.2.1).

Αντίδραση i.

Τα άτομα Η και Βr μπορούν να καταλάβουν και τα δύο αξονικές θέσεις. Κατά συνέπεια η αντίδραση απόσπασης πραγματοποιείται κανονικά.

Αντίδραση ii.

Από την ισορροπία μεταξύ των δύο διαμορφώσεων ανακλίντρου προκύπτει πως τα άτομα Η και Βr μπορούν να καταλάβουν και τα δύο αξονικές θέσεις για να σχηματιστεί το περισσότερο υποκατεστημένο αλκένιο (κανόνας του Zaitsev). Κατά συνέπεια η αντίδραση απόσπασης πραγματοποιείται κανονικά.

Αντίδραση iii.

Από την ισορροπία μεταξύ των δύο διαμορφώσεων ανακλίντρου προκύπτει πως τα άτομα Η και Βr δεν μπορούν να καταλάβουν και τα δύο αξονικές θέσεις ώστε να σχηματιστεί το περισσότερο υποκατεστημένο αλκένιο Α (κανόνας του Zaitsev). Η απόσπαση χωρεί από τη λιγότερο ευνοημένη θέση με τα άτομα Η και Βr να είναι και τα δύο είναι σε αξονικές θέσεις, δίνοντας το ισομερές αλκένιο Β.

Αντίδραση iv.

Από την ισορροπία μεταξύ των δύο διαμορφώσεων ανακλίντρου προκύπτει πως δεν υπάρχει κανένας ευνοϊκός τρόπος διευθέτησης του ατόμου Βr με ένα από τα γειτονικά του άτομα Η (δύο αξονικές θέσεις) ώστε να λάβει χώρα η απόσπαση Ε2. Κατά συνέπεια η αντίδραση αυτή δε θα γίνει.













.