Κριτήριο αξιολόγησης 6
Για την παρακάτω αντίδραση προτείνετε ένα σχήμα που να περιλαμβάνει SN1 μηχανισμό και ένα άλλο που να περιλαμβάνει SN2 μηχανισμό. Εξηγήστε ποιος από τους δύο μηχανισμούς αντιστοιχεί στην ορθότερη απάντηση.


Λύση.
Για κάθε ένα μηχανισμό υπάρχουν θεωρητικά 2 τρόποι επίλυσης, ανάλογα με το αν το εξωκυκλικό Ο του τελικού προϊόντος προέρχεται από τη μεθανόλη ή όχι. Στην πράξη όμως κάποιοι από αυτούς τους τρόπους δεν ευνοούνται.

Βήμα 1ο.
Για το μηχανισμό SN1:

Ανάμεσα στις δύο οδούς, η επίλυση (1) είναι περισσότερο λογική αφού περιλαμβάνει το σχηματισμό του δευτεροταγούς καρβοκατιόντος Α το οποίο μάλιστα σταθεροποιείται περαιτέρω μέσω της δομής συντονισμού B. Αντίθετα η επίλυση (2) απαιτεί το σχηματισμό του πολύ ασταθούς κατιόντος CH3+.

Βήμα 2ο.
Για το μηχανισμό SN2:

Ανάμεσα στις δύο οδούς, η επίλυση (4) είναι περισσότερο λογική, αφού περιλαμβάνει την προσβολή ενός λιγότερο παρεμποδισμένου στερεοχημικά υποστρώματος από ότι η επίλυση (3).

Βήμα 3ο.
Ανάμεσα στις οδούς (1) και (4), η (1) υπερτερεί λόγω των συνθηκών: καταλυτική ποσότητα οξέος και ασθενές πυρηνόφιλο. Άρα ο μηχανισμός θα είναι SN1, ο οποίος θα χωρεί έτσι ώστε το εξωκυκλικό οξυγόνο στο προϊόν να προέρχεται από τη μεθανόλη.













.