![]() ![]() Λύση.
Για κάθε ένα μηχανισμό υπάρχουν θεωρητικά 2 τρόποι επίλυσης, ανάλογα με το αν το εξωκυκλικό Ο του τελικού προϊόντος προέρχεται από τη μεθανόλη ή όχι. Στην πράξη όμως κάποιοι από αυτούς τους τρόπους δεν ευνοούνται.
![]() Βήμα 1ο.
Για το μηχανισμό SN1: ![]() Ανάμεσα στις δύο οδούς, η επίλυση (1) είναι περισσότερο λογική αφού περιλαμβάνει το σχηματισμό του δευτεροταγούς καρβοκατιόντος Α το οποίο μάλιστα σταθεροποιείται περαιτέρω μέσω της δομής συντονισμού B. Αντίθετα η επίλυση (2) απαιτεί το σχηματισμό του πολύ ασταθούς κατιόντος CH3+. ![]() Βήμα 2ο.
Για το μηχανισμό SN2: ![]() Ανάμεσα στις δύο οδούς, η επίλυση (4) είναι περισσότερο λογική, αφού περιλαμβάνει την προσβολή ενός λιγότερο παρεμποδισμένου στερεοχημικά υποστρώματος από ότι η επίλυση (3). ![]() Βήμα 3ο.
Ανάμεσα στις οδούς (1) και (4), η (1) υπερτερεί λόγω των συνθηκών: καταλυτική ποσότητα οξέος και ασθενές πυρηνόφιλο. Άρα ο μηχανισμός θα είναι SN1, ο οποίος θα χωρεί έτσι ώστε το εξωκυκλικό οξυγόνο στο προϊόν να προέρχεται από τη μεθανόλη. ![]() |